Початок духовної мандрівки Івана Кунцевича, про яку він довго мріяв, припадає на 1604 рік Божий. З різноманітних джерел довідуємося, що у 24 роки Іван Кунцевич, йдучи за покликом серця, знаходить своє покликання та вступає до монастиря Святої Тройці у Вільні (сучасне місто Вільнюс, Литва).
Саме в той час Василіанський Чин перебував у духовному занепаді. Більшість монастирів прийняла схизму. У Вільні він бачив розквітлі й могутні латинські Чини: Єзуїтів, Кармелітів босих; бачив також добре упадок того Чину, до якого вступає. Але гаряча любов до українського обряду і свого народу не дозволяла йому й думати вступити до іншого Чину, як тільки до єдиного українського василіанського.
У документах беатифікаційного процесу читаємо: «Відчувши внутрішній поклик, просив він митрополита Іпатія про прийняття в чернецтво, чи радше скажу більше, про дозвіл закласти основи під обнову об’єднаного чернецтва, та вкінці прийняв з рук цього Архипастиря чернечу рясу, взявши собі ім’я Йосафат».
Відразу склав урочисті монаші обіти в руки того ж митрополита Іпатія Потія, хоч ще не відбув приписаної правилами проби.
Основною причиною швидкого розвитку подій його монашого життя було особисте приготування Йосафата, яке він отримав завдяки самоосвіті. Святий Йосафат мав знання основ богослов’я та церковних богослужінь. Митрополит, ближче познайомившись з Кунцевичем, помітив його великі таланти.
Радість запанувала в серці Йосафата після того, як він склав із себе цілопальну жертву Господу Богу, але невдовзі долучився смуток.
Йосафат побачив спустошення віленського монастиря. Монастир став прохідним місцем для всіх. Там мешкали світські люди. Не знайшов святий Йосафат у монастирі провідника, який вказував би йому дорогу, не мав товариша, якому міг би звіритися, тому віддався проводові Святого Духа.
Святий Дух, який досі утримував Йосафата в невинності і святості, й тепер не опустив його: вказав найпростішу дорогу до святості і незабаром довів до такої монашої досконалості, що сам Йосафат міг провадити інших.
Його сучасники у своїх свідченнях згадують, що в цей період життя Йосафат багато часу присвячував усамітненню та поглибленій молитві-роздумам. Він замикається в малій найбіднішій келії неподалік монастирської брами. Зі своєї келії не виходив ніколи навіть на подвір’я, тільки до церкви на богослужіння. Не раз до монастиря навідувалися знамениті особи, але дверей келії Йосафата не відчиняла непотрібна цікавість. Келія стала для нього другою Церквою.
Геннадій Хмельницький, один із товаришів Кунцевича, склав свідчення про чернечі роки Йосафата: «Ставши ченцем, Йосафат вибрав собі церкву Святої Трійці за чернечу келію; у вільний час він читав та проводив священичі роздуми в каплиці св. Луки. Ліжко його було бідненьке, мало солом’яника і верети і то тільки для зовнішнього вигляду. Бо часто спав на голій дошці та й ніколи, аж до смерті, не носив сорочки, лише волосяницю. Залізним поясом підперізував своє невинне тіло, часом серед зими можна було його побачити босим і в одній тільки волосяниці, як молився і роздумував на камені біля церкви Святої Трійці, і, думаю, робив це часто. Знаю, що таким чином він простудив собі ноги так, що відпадали в нього на ногах м’язи, і тільки в тому випадку він не брав участі в утрені. Коли ж городяни не бачили його в церкві, переймалися, що сталося щось прикре, навмисне йшли до монастиря, щоб відвідати Слугу Божого.
Він часто днями й ночами бичував своє тіло так, що не один зауважив, що долівка його келії була заплямлена його ж кров’ю. П’ять років після вступу до монастиря він не пив нічого, крім води, і таким чином отримав важке захворювання шлунку, а настоятелі, за порадою лікарів, під послухом наказали йому пити узвари».
Не лише в келії знущався святий Йосафат над своїм тілом, але часто виходив серед тріскучих морозів босим і без накриття голови на цвинтар за церкву, а там ставав на камені, до якого не раз примерзали ноги, і бичував себе без милосердя. Кров багрила сніг, а він за кожним новим ударом зі сльозами на очах благав: «Господи, Ісусе Христе, дай нам Святої Єдності! Да всі будут єдино!»
Геннадій Хмельницький засвідчив, що одного разу святого Йосафата знайшли вночі на цвинтарі таким закривавленим і змерзлим, що власними силами не міг дійти до монастиря. Боже Провидіння дало Йосафатові таку любов до умертвлення, щоб він міг навернути до святого з’єднання більше схизматиків, які понад усі інші чесноти поважали й цінували умертвлення.
Зрадів Йосафат, коли до монастиря прибув новоіменований архімандрит Самуїл Сінчило, гадаючи, що знайде в ньому порадника і проповідника. Але, на жаль, дуже помилився, бо Самуїл в душі був запеклим схизматиком.
Бачив добре Йосафат, що сам нічого не зможе вдіяти для осягнення свого душевного бажання. Зі старими монахами, які хоч і трималися Католицької Церкви, годі було почати щось робити, тому він старається про нове покоління монахів. Заохочує знайомих юнаків то словами, то прикладом життя, щоб вступали до монастиря.
Вже у 1607 році чотирьох чекав монаший одяг. Для аскетичного виховання не досить самого прикладу життя, потрібно, щоб провідник відзначався ще й глибокою наукою та знанням людської природи. Відчуваючи в собі брак науки, Святий Йосафат просить допомоги у Всевишнього і Святий Дух послав йому поміч в особі Івана Рутського.
Дивними є дороги, що ними Божа Мудрість веде людей до призначеної мети!
